明中叶经济的发展，增进了城市社会的兴旺，同时也转变人们的生活方式与思想观念。绘画交易现象由此开始广泛，方式亦多样，艺术市场以求逐步兴旺，使得大多数画家不可避免地参予到市场中来。

作为苏州地区的画家唐寅，大自然也重新加入了这一行列。他的卖画方式也多种多样，主要有友情赠送给、采购、礼聘、必要现金交易等。唐寅与师友朋辈间的恋情出现异常紧密，因此少不了以画作为祝寿的礼物而友情赠送给。

张丑《清河书画舫亥集》中有言：启南、子畏二公，往往题他人所画为交际之不具。由此可知唐寅有非常的画是为交际之作。此外，这世纪末以采购的方式展开交易也十分风行。

《吴越所闻书画录》着录了唐寅的《寿星图》，画幅左侧有题款人来种杏不元神遍寻，好像庐山小径浅。常向静中荐大道，不因整天里废置清吟。

愿随雨化三春泽，未许云闲一片心。杨家我近来多肺疾，好分紫雪扫烦襟。

晋昌唐寅。从题诗的内容来看，很显著的是一首寄给医生的作品。唐寅的卖画状况如何呢？卖文鬻所画却是是一种市场不道德，其收益是不稳定的，这有可能意味著唐寅从此将过上一种物质比较短缺的生活。而当时的市场上的画价又很低廉，因此大部分时候唐寅的经济状况一直不尽如人意。

某世纪末的书画收益不出平稳之时，而家中又没一定的积蓄，唐寅甚至不会陷于无米下炊的生活窘境。然而，纵观唐伯虎的后半生，他的物质生活也极有严格之时。弘治十八年(1505)，36岁的唐伯虎在苏州城西北修建了桃花庵别业，至正德二年(1507)初建成。唐寅的后半生基本上在桃坞别业中童年。

好友祝允明、黄云、沈周等人常常来饮酒作诗。他购地辟桃坞的经费，也主要来自于个人的卖画。

由此可见，唐寅的诗画经商之路最少给他获取了一个基本的生存环境。特别是在是当他做生意好的时候，欲画者日增导致忙不过来，之后请求老师周臣代笔。因此，后人在分辨唐寅画作的真实性时就说道：及六如以画名世，或懒于酬应，每请求东村(周臣)交由之。

今伯虎流传之所画，每多用笔，在具眼者辨之。可见唐寅的名声。于是一些贪恋个人利益的人，不择手段作伪以牟取暴利。以卖画维生使唐寅获得了经济上的自给自足，由此要求了他人格上的独立国家。

对他后半生的诗画文艺创作亦产生了深刻印象的起到，甚至直接影响到其艺术观和创作风格。唐寅总体的绘画风格面貌跟他的师承关系密不可分。

史载唐寅初拜师于沈周。在京城科场舞弊案再次发生之后学于周臣门下，其画风慢慢脱掉沈周的特征。

如他的《骑驴归思图》画法完全与周臣完全一致。在民间流传最广的是唐寅的人物仕女画。他的人物画多感叹世情之作，展现出出有愤世嫉俗的心态。他兼取诸家之法，尤其是吸取了院派和文人画的聪明才智，独树一帜，首创了一条能展现出自我精神的画路，行笔秀劲严谨，具有飘逸清逸的气韵。

这一类作品多取材于历史与民间故事，特别是在以刻画欢场女子为多。唐寅的人物画可大体分成工笔和山水画两类。前者典型的有《王蜀宫妓图》，所画中精心刻画了四位盛妆等候君王恶魔的宫妓形象，工笔工笔，反映了画家在造型用笔及设色等方面的高超技艺。后者以《秋风纨扇图》(上海博物馆藏)为事例，唐寅把李公麟的行云流水措和颜辉的折芦描法掺和一起，挥洒自如，富裕韵律感。

明徐渤对他的仕女画亦十分尊崇，在其《红雨楼题跋》中说道：画家人物最无以，而美人为尤难。绮罗珠翠，写出人丹青易俗，故少有此技名家者。吴中惟仇实父、唐子畏擅长于。

他的大多仕女画是展现出宫妓、妓女等下层女性生活的青楼题材，如《王蜀宫妓图》、《陶谷追赠词图》等，这与他科场舞弊案后庸俗自弃，整日寄情于声色不无关系。那么，这种风格的产生与他买所画维生又有怎样的关系呢？这时期在繁盛的江南城市，随着商品经济的发展，娼妓更加丰。

在苏州这样经济繁盛的城市，此业就变得最为兴盛。唐寅作为一个命运交错而又多情重义的文人，面临那些同是天涯沦落人的女性，自有惺惺相惜之意，于是之后以这种题材来展现出自己的性情。同时，更加深层的原因是，他的这种题材源自当时绘画商品化及自己卖画的必须。

唐寅生活在商品经济繁盛的江南地区，此时的商人和地主大都喜交名士，吸取了众多的文人和画家与之恋情，而这些富豪往往把自己装扮成好文知画的风雅人士。面临类似的消费群体，唐寅在创作人物画作品时，就决不考虑到接受者的审美趣味和心理必须。为了生计的必须，唐寅还不应人所求，刻画过大量的色情画之类的春宫图。

另外，唐寅在山水画方面造诣很高。但唐寅是院派这种风格正统的画法，而不是沈周、文徵明那种文人画风格，是有特定原因的。唐寅的花鸟作品不多，但不可不托。他擅长于水墨山水画花鸟，墨韵明净、意境高雅。

其所绘《雨竹图》扇面(上海博物馆藏)，以浓墨绘近竹，淡墨所画远竹，笔墨淋漓，气韵酣畅。书画作品的情托于象，而意趣更加在点画外。这种风格的花鸟画，无论从题材还是画法来看，也都是适应环境社会大众爱好的必须。

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